民國初年,上海號稱「東方冒險家樂園」,各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團,素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財,龔嘯山(黎耀祥飾)善打,喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法,要成就大業,往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代,又有誰能彰顯出人性的光輝?喬傲天‧擅於計謀冒起上海新勢力年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微,父母早逝,隻身於上海十六舖當水果店學徒,但惡勢力當道,傲天為掙扎求存,決以拳頭打出一片天,並與嘯山不打不相識,二人旋即稱兄道弟,以一人獻謀、一人動武之策,合力於上海灘頭打出個小名堂。及後,傲天於賭場打工,憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機,桂生將他引薦給丈夫金棠,傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後,傲天乘勝追擊,拉攏金棠與嘯山結盟,成立「三鏗公司」,正式營運鴉片運輸保險的工作,生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工,一躍成雄霸上海的大亨!傲天能夠雄霸一方,全賴桂生的知遇之恩,二人合作無間,相知相交,二人產生微妙情愫,卻不敢越雷池半步,並接受桂生安排,娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾),對其一見傾心,但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後,傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上,並娶其為二太太。龔嘯山‧好勇鬥狠只有拳頭才是真理龔嘯山人稱「癲狗」,為人火爆狂妄,一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧,一心參軍從政,但其性格好勇鬥狠,難以控制,訓練中途已被開除。輾轉間,嘯山遇上美琴,二人不顧美琴父母反對,珠胎暗結,私奔至上海灘頭,嘯山決定在此大展拳腳,打出名堂,並與傲天稱兄道弟。傲天不慎得罪當地惡勢力,招來殺身之禍,幸得嘯山捨命相救,二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時,他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥,被對方追殺,嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅,並藉着在武備學堂結識的人脈,靠攏軍閥,逐漸建立起自己的武裝力量。其後,嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下,並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機,便趁傲天運送鴉片時,攔途截劫,終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間,「三鏗」飛黃騰達,雄霸鴉片市場,橫行法租界,三人更兄弟相稱,合稱上海三大亨!翟金棠‧氣勢如虹問鼎上海黑白兩道翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」,慣用黑吃黑手段,屢破奇案,深得法國殖民政府的信任,扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助,為其建立的黑道勢力,聲勢愈見浩大,旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上,令金棠問鼎上海灘黑白兩道!金棠雖已雄霸一方,但仍覬覦上海的鴉片生意,可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣,令他未能分一杯羮,苦無計策。此時,由桂生引薦的傲天膽識過人,金棠對他委以重任,終把八股黨的鴉片業務擊潰!得桂生及傲天扶助,金棠氣勢如虹,隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司,令他於上海的身份地位更見顯赫!金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾),左右逢源,盡享金銀錢財、齊人之福,徒添幾分霸氣。動盪亂世敵我難分傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨,三分天下,各據一方,但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立,市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾),被委派調查三大亨,他卻在傲天的幫助下,立下大功,得委員長賞識。二人自此唇齒相依,建立互相利用的關係。而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾),與傲天命定為敵,但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩,礙於身份,二人終歸未能成為真正的戰友……相反,黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生,雖適時為其出謀獻策,一解煩愁,但現實的桎梏卻令他看清社會真面目,變成被利益沖昏頭腦的青年,一度想要把傲天推向絕地!上海灘刀光劍影,人人為追求自身利益不擇手段,三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華,上海淪陷,喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中,誰又能成為上海灘最後的贏家?
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